Mikrobryggerier
Om det är något Portland gjort sig känd för på senare år så är det mikrobryggerier. Numera kan du hitta ett bryggeri på varje gata i vissa delar av staden och kvalitén är hög. För att nämna några så rekommenderas ett besök till Wayfinder's trevliga uteservering, välkända Deschutes Brewey med över 26 olika ölsorter på tap eller 10 Barrel's trendiga takbar i Pearl district.
Canon Beach
Det lilla pittoreska samhället Canon Beach ligger ca 1,5h väster om Portland vid kusten i Ecola State Park. En mysig ort med många restauranger längs den breda sandstranden. Här finns också utmärkta vandringsleder genom den täta skogen och längs med klipporna. Intill Canon beach ligger en mindre strand, Indian Beach, som är perfekt för varma dagar på stranden och surfing.
Vintage shopping
I Portland kryllar det av grym vintage shopping. På SE Hawthorne Blvd ligger butikerna på rad och priserna är relativt låga. En annan pärla som ligger i Sowntown är Buffalo Exchange där man kan räkna med god kvalitet och varierat utbud.
Foodcarts
Streetfood är väldigt populärt här och går att hitta i nästan alla stadsdelar. Vissa är mer välrenomerade än andra men du bör inte missa Kim Jong Grillin' på SE Division och Nong's Khao Man Gai i Downtown. Ett annat trevligt ställe är Cartopia i Nortwest som är en liten park omringad av olika foodcarts som skapar en trevlig miljö en ljummen vårkväll.
Livemusik
Många stora, internationella indie band började sin resa på scener runtom i Portland, band som Modest Mouse, She & Him och Unknown Mortal Orchestra kommer härifrån. De största scenerna som är värt att hålla koll på innan din resa hit är Mississippi Studios, Revolution Hall och McMenamins Chrystal Ballroom.