Ta sig österut från Jamaica?

Tjena,
Jag klurar på att ö-hoppa i Karibien, med start på Jamaica för att sedan ta mig öster och söderut mot Trindad/Tobago. Det verkar hopplöst att finna flyg att ta sig från Jamaica österut till någon av öarna, utan att det går via Florida vilket känns märkligt och onödigt. Färjor hittar jag inte heller, men det kan nog vara väl långa sträckor för det. Är jag väl på Anguilla, eller i närheten, så går det att hitta flyg och båtar för småhopp söderut.
Någon som har tips på hur jag bör göra och finna vettigt flygbolag som tar mig från Jamaica österut?