Öluff och hotellfunderingar

Hej! Jag och min flickvän åker till Aten den 9e Augusti för att sedan ta oss ut till kykladerna och öluffa i 2 veckor. Vi bokade resan tidigare i somras och nu när det börjar närma sig börjar lite frågor dyka upp. Vad jag har läst på olika forum på internet kan det vara väldigt svårt att få tag på boende ute på öarna under Augusti månad. Vår tänkta resplan är Aten-Milos-Santorini-Amorgos och kanske någon ytterligare ö. Är det någon som har erfarenhet av att öluffa i Augusti som kan ge tips på boende/öar som kan vara lättare än andra att fixa boende på utan att man har bokat något på förhand? Kan tänka mig att de stora öarna är lättare att få tag på boende på än de små till exempel.
Tacksam för svar!

Mvh Filip