Ö-luffa

Hello alla :)
Har precis börjat planera en ö-luffning i Grekland, i september, ensam, vet inte riktigt om det är den bästa månaden men hur som helst,
är det någon som kan komma med sina absoluta BÄSTA tips samt det man ABSOLUT ska undvika. :D
Har någon här gjort den typen av resa ensam? :)
Samt vilken storlek på sin plånbok bör man satsa på att ha med sig?
Jag funderar på att vara borta cirka två veckor men har inte heller någon direkt tidsbegränsning.